时期首个冠军称号。200506赛季德罗巴在英超中出场二十九次攻入十粒入球，帮助切尔西队取得了蝉联了英超冠军。

200607赛季联赛杯决赛德罗巴梅开二度最终二比一逆转枪手阿森纳夺得冠军。200607赛季足总杯决赛德罗巴加时赛打入唯一进球战胜红魔曼联夺取该赛季的第二项桂冠。200607赛季德罗巴在英超联赛中出场三十六次攻入二十粒入球，帮助切尔西队取得了当赛季的英超亚军。

200708赛季德罗巴在英超联赛中出场十九次攻入八粒入球，帮助切尔西队取得了当赛季的英超亚军。200809赛季德罗巴在英超联赛中出场二十四次攻入五粒入球，帮助切尔西队取得了当赛季的英超第三名。
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